Можно попробовать открыть доступ снаружи и по \\ip\share, если пробросить порты 139 и 445, но в последнее время у многих провайдеров эти порты закрыты даже в локалке (чтобы не распространялись вирусы). С точки зрения безопасности Windows-машины лучше всё-таки FTP - через порт 139 можно слишком много всего сделать, хоть Microsoft и выпускает заплаты каждый месяц, регулярно находятся новые дыры.

По поводу установки софта на роутер без USB-storage - в принципе у WL-500gP допускается большой размер flashfs (поскольку стоит чип на 8 МБ), но проблема в том, что всё это при запуске распаковывается в RAM, которого всегда мало. В OpenWrt использовать встроенный флеш удобнее - там jffs2, но этот вариант никак не тянет на "попроще"